1. Iglesia de San José
Piintoresca iglesia de muros rojizos y magnífico ejemplo del barroco madrileño. Fue levantada en 1730 como encargo a Pedro de Ribera sobre otro templo demolido poco antes. Presenta planta de cruz latina con una nave central y dos laterales. La fachada sigue el estilo de Ribera con un nicho central y una imagen de Nuestra Señora del Carmen que realizó el escultor francés Roberto Michel. Una placa sobre la fachada del edificio indica que en este templo, cuando era parte del convento de San Hermenegildo, el dramaturgo Lope de Vega celebró su primera misa, después de ser ordenado sacerdote.

2. Iglesia de las Calatravas
Los orígenes de este convento se remontan a 1623, aunque fue derribado durante los años de la Revolución de 1868, quedando en pie parte de su iglesia que fue construida entre 1670 y 1678 según las trazas de Fray Lorenzo de San Nicolás. El templo está constituido por una planta de cruz latina con crucero y una cúpula monumental constituida por un tambor de ocho ventanas, cuatro abiertas y cuatro cegadas. En el interior, destaca el soberbio retablo de la capilla mayor realizado por José Benito de Churriguera entre 1720 y 1724, con esculturas de Pablo González Velázquez. La fachada se encuentra muy modificada respecto a la original, habiéndose remodelado durante el reinado de Isabel II, por el arquitecto Juan de Madrazo y Kuntz a instancias del rey consorte Francisco de Asís. Esta reforma consistió en aplicar un color rojizo de terracota a toda la fachada, además de introducir motivos decorativos neo renacentistas inspirados en la arquitectura milanesa, como el rosetón del cuerpo central que reproduce la Cruz de Calatrava.

3. Parroquia de San Sebastián
La iglesia alberga los restos del ilustre dramaturgo Lope de Vega, así como la partida de defunción de Miguel de Cervantes.
Durante la Guerra Civil Española parte del templo quedó maltrecho, aunque fue reconstruido manteniendo las trazas barrocas del original del siglo XVII y XVIII. La mayoría de sus capillas fueron financiadas durante el siglo XVIII por arquitectos, comediantes y otros gremios profesionales. En 1969 fue declarada Bien de Interés Cultural con categoría de monumento.

4. Convento de las Trinitarias Descalzas de San Ildefonso
Ubicado en el castizo Barrio de las Letras, el convento fue fundado inicialmente en 1612 en torno a una modesta iglesia, donde fue enterrado el escritor Miguel de Cervantes en 1616. El edificio original fue derribado, para posteriormente levantar el conjunto arquitectónico actual entre 1668 y 1718, y que consta del Convento y la Iglesia en la que actualmente y desde 2015 descansan los restos del ilustre literato.

5. Salón de Reinos
Construido entre 1630 y 1635 ha logrado sobrevivir junto con el Casón del Buen Retiro la destrucción del conjunto palaciego.Albergaba las mejores pinturas, la mayoría de ellas conservadas hoy en el Museo Nacional del Prado. El Salón de Reinos debe su nombre a que en él estaban pintados los escudos de los veinticuatro reinos que formaban la Monarquía Hispánica en tiempos de Felipe IV. Se concibió como palco desde el que los reyes pudiesen asistir a las funciones teatrales que se celebraban . Las dependencias del Salón de Reinos albergaron desde 1884 el Museo del Ejército, hoy trasladado con sus fondos al Alcázar de Toledo, con el fin de recuperar su pasado esplendor ornamental y ser incorporado a la ampliación del Museo del Prado, del que depende desde 2015.

6. Casón del Buen Retiro
Junto con el Salón de Reinos, el Casón sigue en pie tras la destrucción del conjunto Palaciego del Buen Retiro. Fue concebido en 1637 como el Salón de Baile del Palacio y durante décadas, el edificio albergó más de 3000 cuadros pertenecientes a las colecciones de pintura del Prado, además del conocido Guernica de Picasso desde su llegada de los Estados Unidos hasta que en 1992 se trasladó al Museo Reina Sofía. Actualmente el Casón del Buen Retiro acoge la biblioteca del Museo del Prado especializada en pintura y escultura desde la Edad Media hasta el siglo XIX y donde se puede disfrutar libremente de los bellos frescos de Luca Giordano que decoran la bóveda del antiguo Salón de Baile representando la apoteosis de la monarquía española.

Recorrido
A. Iglesia de San José B. Iglesia de las Calatravas C. Parroquia de San Sebastián D.Trinitarias Descalzas de S. Ildefonso E. Salón de Reinos F. Casón del Buen Retiro