1. Museo Etnológico La Posada
Está ubicado en una antigua posada fundada a principios del siglo XIX, para hospedar a segadores, arrieros y gentes de paso.
Las numerosas salas y espacios que pueden contemplarse evocan otras épocas en la que los habitantes rurales usaban su ingenio para construir y adaptar a su trabajo diario, máquinas, utensilios y herramientas con las que sus “faenas” fueran más llevaderas… Sombrías alcobas, pintorescas cocinas, aperos de labranza, antigua maquinaria dónde se destilaba el famoso anís de Chinchón.

2. Bodega del Nero
Situada en el corazón de la localidad de Chinchón, y fundada en el año 1870, está constituida por un edificio de más de 150 años de antigüedad que, gracias a sus anchos muros y orientación, logra favorecer unas condiciones de temperatura y humedad equilibradas de manera natural todo el año, imprescindibles para la buena conservación y crianza del vino. http://madridenoturismo.org/bodega/bodega-del-nero/

3. Parador de Turismo Convento de los Agustinos
El antiguo monasterio de los Agustinos, fundado en el siglo XVII por los V Condes de Chinchón, es en la actualidad el Parador de Turismo de la localidad.

4. Bodegas Peral
Bodega urbana con estructuras históricas de producción, sala de tinajas y cuevas de gran calidad muy bien conservadas. Bodegas Peral produce 3.000 hectolitros de vino, entre los que se encuentran las variedades blanca y tinta. Si bien la bodega cuenta sólo con una pequeña viña y su producción se basa en viticultores locales externos, todo el proceso de vinificación y la dirección técnica de éste se controlan desde la propia bodega. http://madridenoturismo.org/bodega/bodega-peral/

5. Museo Ulpiano Checa
Se trata de una de las pinacotecas más sorprendentes de la Comunidad de Madrid, dedicada al que sin duda es el artista más universal de Colmenar de Oreja. Aunque su obra abarca diversos géneros, destaca su pintura histórica, a la que dota de gran riqueza y dinamismo. El museo alberga gran cantidad de óleos, acuarelas, grabados o libros ilustrados por Checa, además de obras de referencia y documentación variada sobre su figura.http://www.villasdemadrid.es/villasdemadrid/villa/6

6. Bodegas Jesús Díaz e Hijos
La primera bodega inscrita bajo la Denominación de Origen Vinos de Madrid y la más antigua de Colmenar de Oreja. Descubre toda la variedad de experiencias que tienen preparadas para que disfrutes de sus bodegas en cualquier época del año. http://madridenoturismo.org/bodega/bodega-jesus-diaz/

7. Quesería Ciriaco
Queso Ciriaco es la quesería artesanal más antigua de Madrid y se encuentra en el casco histórico de Colmenar de Oreja. Elabora quesos de oveja con leche cruda, cuajo y sal. Su magnifica cueva permite una curación excepcional.

8. Bodegas Pedro García
Fundada en 1931, Bodegas y viñedos Pedro García está situada en el casco histórico de Colmenar de Oreja, ciudad recientemente declarada Conjunto Histórico Artístico por la Comunidad de Madrid. Tres generaciones han dejado su huella tanto en los viñedos como en la bodega, adaptando siempre la tecnología más moderna a la manera más artesanal de elaborar los vinos. Recientemente, han restaurado unas cuevas centenarias que datan del siglo XVII.

Itinerario
Ruta a pie por Chinchón y Colmenar de Oreja, y en coche entre ambas localidades.